FLAVANOID

Flavonoid adalah golongan fenol alam yang tersebar luas dalam tumbuhan. Menurut perkiraan , kira-kira 2% dari seluruh karbon yang difotosintesis oleh tumbuhan atau sekitar 1.000.000.000 ton per tahun diubah menjadi flavonoid atau senyawa yang berkaitan dengannya. Diduga flavonoid sudah ada di alam ini telah cukup lama, yang terdapat pada ganggang hijau lebih 1 milyar tahun silam. Tidak ada senyawa yang begitu menyolok seperti flavonoid yang memberi keindahan dan kesemarakan pada bunga dan buah-buahan di alam, misalnya flavin memberi warna kuning atau jingga, antosianin warna merah,  ungu atau biru dan secara biologis  dia memainkan peranan penting dalam proses penyerbukan pada tanaman oleh serangga. Pada mulanya para ahli tertarik pada antosian, yang merupakan pigmen tumbuhan flavonoid. Kemudian diketahui pula bahwa dalam buah-buahan, sayur-sayuran dan biji-bijian mengandung berbagai jenis senyawa flavonoid. Disamping sebagai pigmen tumbuhan, flavonoid diketahui pula berperan dalam pertumbuhan, pertahanan diri dari serangan hama dan penyakit, tabir surya, dan sinyal kimia untuk berkomunikasi dengan lingkungannya. Bagi manusia golongan senyawa ini memberi manfaat yang cukup banyak seperti, antioksidan, antiinflamasi, immunostimulan, antikanker, antivirus dan antimikroba.. Tanin yang termasuk golongan senyawa ini telah lama digunakan sebagai penyamak kulit dan pewarna kain. Berbagai komoditi penting seperti teh, coklat dan anggur, mutunya sangat ditentukan oleh warna maupun rasa yang berasal dari flavonoid yang terdapat didalamnya.

Istilah flavonid yang diberikan untuk senyawa-senyawa fenol ini berasal dari kata flavon, yakni nama dari salah satu jenis flavonoid yang terbesar jumlahnya dan juga lazim ditemukan .

  Flavonoid terdapat dalam semua tumbuhan hijau sehingga pastilah ditemukan pada setiaap telaah ekstrak tumbuhan. Oleh karena itu, para ilmuwan perlu kiranya untuk mengetahui cara mengenal, mengisolasi, dan mengidentifikasi bahan alam tersebut dalam berbagai bentuk.

Asal usul Biogenetik

Spekulasi awal mengenai biosintesis flavonoid dijelaskan oleh Robinson (1936) mengatakan bahwa kerangka C₆ – C₃ – C_6.   dari flavonoid berkaitan dengan kerangka C₆ – C₃ dari fenilpropana yang mempunyai gugus fungsi oksigen pada para, para dan meta atau dua meta dan satu para pada cincin aromatik. Akan tetapi, senyawa-senyawa fenilpropana, seperti asam amino fenil- alanin dan tirosin, bukannya dianggap sebagai senyawa yang menurunkan flavonoid melainkan hanya sebagai senyawa yang bertalian belaka.

Pola biosintesis flavonoid pertama kali diusulkan oleh Birch, yang menjelaskan bahwa tahap pertama biosintesis flavonoid suatu unit C₆ – C₃ berkombinasi dengan 3 unit C₂ menghasilkan unit C₆ – C₃ – (C₂+C₂+C₂). Berdasarkan atas usul tersebut maka biosintesis dari flavonoid melalui 2 jalur bisosintesis yaitu poliketida (asam asetat atau mevalonat) dalam membentuk cincin A berkondensasi 3 molekul unit asetat, sedang cincin B dan tiga atom karbon dari rantai propana berasal dari jalur fenilpropana (shikimat).

Selanjutnya, sebagai akibat dari berbagai perubahan yang disebabkan oleh enzim, ketiga atom karbon dari rantai propana dapat menghasilkan berbagai gugus fungsi, seperti ikatan rangkap, gugus hidroksil, gugus karbonil dan sebagainya.